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新煙堿噻蟲胺類化合物及其制備方法和應(yīng)用
來源:國際新技術(shù)資料網(wǎng)
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-白羽
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時間 :2014-07-03
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新煙堿類殺蟲劑(Neonicotinoid insecticides, NNS)是昆蟲煙堿乙酰膽堿受體(nicotinic acetyrlcholine receptors, nAChRs)抑制劑，是繼有機(jī)磷類、氨基甲酸酯類、擬除蟲菊酯類殺蟲劑之后的第四代新穎的殺蟲劑，是殺蟲劑研究領(lǐng)域具有重大意義的發(fā)明。該類殺蟲劑活性高，殺蟲譜廣，對哺乳動物和水生動物安全，同時有良好的系統(tǒng)物性和環(huán)境友好性，與傳統(tǒng)的農(nóng)藥之間不存在交互抗性，所以是當(dāng)前取代高毒殺蟲劑的最重要的一類。
噻蟲胺是拜耳公司于1996年開發(fā)應(yīng)用的新煙堿殺蟲劑。其作用機(jī)理與其他新煙堿類殺蟲劑相似，主要用于水稻、蔬菜、果樹等作物，防治半翅目、鞘翅目、雙翅目和某些鱗翅目害蟲。近年來，由于新煙堿類殺蟲劑長期、大量和頻繁使用，使得害蟲抗性增強(qiáng)問題已日益嚴(yán)重。特別是近年來水稻田稻飛虱等害蟲已經(jīng)對噻蟲胺等新煙堿類殺蟲劑產(chǎn)生抗性，殺蟲率降低。現(xiàn)有技術(shù)尚無有效殺滅抗性增強(qiáng)稻飛虱新農(nóng)藥問世。新技術(shù)制備了系列國內(nèi)外文獻(xiàn)未見報道的1- (2-氯-5-噻唑甲基)-5-酰胺基-六氫三嗪-2-N-硝基亞胺化合物。
據(jù)恒志信信息網(wǎng)報道:具有高效殺蟲活性的1-(2-氯-5-噻唑甲基)-3-甲基-5-酰胺基-六氫三嗪-2-N-硝基亞胺類化合物，已經(jīng)研制用于制備殺蟲劑的用途。以乙醇為溶劑，以羧酸、氯化亞砜為原料，加熱回流反應(yīng)生成酯；以酯與水合肼溶于乙醇中加熱回流，制得酰肼化合物(II)。將酰肼化合物(II)、噻蟲胺、多聚甲醛加入到乙醇中加熱回流；冷卻，過濾；將過濾物用2: I丙酮-乙酸乙酯為洗脫劑層析柱純化，制得通式為(I)的白色固體化合物。
首次合成制備了化學(xué)名稱為1-(2-氯-5-噻唑甲基)-5_酰胺基-六氫三嗪-2-N-硝基亞胺化合物的一類新煙堿噻蟲胺類化合物，可做為殺蟲劑原料制備水劑、乳劑、懸浮劑等多種劑型農(nóng)藥殺蟲劑，對多種農(nóng)作物害蟲殺蟲效果好，人畜毒性低，對環(huán)境安全。1-(2-氯-5-噻唑甲基)-3_甲基_5_酰胺基-六氫三嗪_2_N_硝基亞胺化合物殺蟲效果好，毒性低，對環(huán)境安全。方法工藝簡單、生產(chǎn)容易。
該產(chǎn)品詳細(xì)制造技術(shù)工藝配方請見:《殺蟲劑原藥、中間體制造技術(shù)》
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