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簡析年銷售額過2億美元的重量級產(chǎn)品-氟嘧菌酯
來源:世界農(nóng)化網(wǎng) | -肖石基 | 時間 :2019-09-24 | 2397 次瀏覽 | 分享到:
氟嘧菌酯,英文通用名:Fluoxastrobin,中文化學(xué)名:(E)-{2-[6-(2-氯苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基氧]苯基}(56-二氫-142-二惡嗪-3-基)甲酮O-甲基肟;英文化學(xué)名: (1E)-[2-[[6-(2-chlorophenoxy)-5-fluoro-4-pyrimydinyl]oxy]phenyl](5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)methanoneO-methyloxime,CAS登錄號:[361377-29-9] (E-體),[193740-76-0] (E-體和Z-體的混合物);是拜耳 1994年開發(fā)的甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑。
 1、簡介

氟嘧菌酯,英文通用名:Fluoxastrobin,中文化學(xué)名:(E)-{2-[6-(2-氯苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基氧]苯基}(56-二氫-142-二惡嗪-3-基)甲酮O-甲基肟;英文化學(xué)名: (1E)-[2-[[6-(2-chlorophenoxy)-5-fluoro-4-pyrimydinyl]oxy]phenyl](5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)methanoneO-methyloxime,CAS登錄號:[361377-29-9] (E-體),[193740-76-0] (E-體和Z-體的混合物);是拜耳 1994年開發(fā)的甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑。
 
2004年由拜耳上市。2005年,拜耳將氟嘧菌酯授權(quán)給愛利思達開發(fā)美國、加拿大和日本市場。愛利思達在2012年獲得拜耳氟嘧菌酯全球市場獨家授權(quán),但拜耳保留了其種子處理劑及公司專利復(fù)配產(chǎn)品的開發(fā)和銷售權(quán)。愛利思達已成功開發(fā)了氟嘧菌酯的2個品牌產(chǎn)品Evito和Disarm,2014年,富美實從愛利思達獲得了Disarm在美國的獨家銷售權(quán),用于草坪和觀賞植物。
 
在拜耳、愛利思達和富美實等公司的共同努力下,氟嘧菌酯現(xiàn)已在全球30多個國家的40多種作物上登記,防治100多種真菌病害,年銷售額突破2.00億美元,成為全球又一個重量級產(chǎn)品。 
 
2、適用范圍
 
氟嘧菌酯防治譜很廣,可防治卵菌、子囊菌、半知菌和擔(dān)子菌等病原菌引起的病害。如卵菌綱病害中的腐霉病、晚疫病、霜霉病等;子囊菌病害中的白粉病、白霉病、菌核病等;半知菌病害中的褐斑病、大小斑病、灰斑病、炭疽病、尾孢菌屬等;擔(dān)子菌中的絲核菌、銹病等。應(yīng)用適期廣,無論在真菌侵染早期如孢子萌發(fā)、芽管生長以及侵入葉部,還是在菌絲生長期,都能提供非常好的保護和治療作用,但對孢子萌發(fā)和初期侵染最有效。適用于許多作物,其主要應(yīng)用作物包括:大麥、小麥、谷物、柑橘、咖啡、玉米、棉花、觀賞植物、花生、辣椒、馬鈴薯、大豆、草莓、煙草、番茄、草坪和蔬菜等。
 
3、作用機制/靶點信息
 
氟嘧菌酯同嘧菌酯及其他甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑一樣,氟嘧菌酯的作用機理也是線粒體呼吸抑制劑。通過結(jié)合于bc1復(fù)合物Ⅲ中細(xì)胞色素b的Qo位點,阻止bc1間的電子傳遞,從而通過阻止細(xì)胞所需能量(ATP)的產(chǎn)生而干擾真菌內(nèi)的能量循環(huán),最終導(dǎo)致細(xì)胞死亡。其為內(nèi)吸性莖葉處理殺菌劑,具有保護和治療作用。噴灑到葉面后向頂傳導(dǎo),抑制孢子萌發(fā)和菌絲生長。
 
4、登記信息
 
4.1 中國登記信息:
 

4.2 歐盟登記信息:Approved,2020年7月31日再評審。
 


4.3美國登記信息:EPA registration number: 400-480 ( 96.7 % technical) Chemtura。
 

 
5、專利信息
 
專利過期產(chǎn)品,相關(guān)專利信息略。
 
6、合成路線簡介
 
方法一(《武漢工程大學(xué)學(xué)報》,Vol 40, No.1, Feb. 2018):
 
3,5- 二氯-4- 氟嘧啶與鄰氯苯酚反應(yīng)得到4- 氯-6-(2- 氯苯氧基)-5- 氟嘧啶,然后與中間體3-[1-(2- 羥基苯基)-1-(甲氧亞氨基)- 甲基]-5,6- 二氫-1,4,2- 二噁嗪(2)得到氟嘧菌酯。
 
方法二(《現(xiàn)代農(nóng)藥》,Vol.16, No.3, Jun. 2017):
 
中間體3-[1-(2- 羥基苯基)-1-(甲氧亞氨基)- 甲基]-5,6- 二氫-1,4,2- 二噁嗪(2)與鄰氯苯酚反應(yīng)得到[2-(6- 氯-5- 氟嘧啶-4- 氧基)-苯基]-(5,6- 二氫-[1,4,2]- 二噁嗪-3- 基)甲酮O- 甲基肟,然后與3,5- 二氯-4- 氟嘧啶反應(yīng)得到目的產(chǎn)物氟嘧菌酯。
 
兩個中間體的合成路線如下:
 
7、原藥預(yù)分析及雜質(zhì)剖析
 
應(yīng)樣品提供方要求,不予公開,敬請見諒。
 
來源: BioGuide

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