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簡析年銷售額過2億美元的重量級產(chǎn)品-氟嘧菌酯
來源:世界農(nóng)化網(wǎng)
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-肖石基
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時間 :2019-09-24
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氟嘧菌酯，英文通用名：Fluoxastrobin，中文化學(xué)名：(E)-{2-[6-(2-氯苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基氧]苯基}(56-二氫-142-二惡嗪-3-基)甲酮O-甲基肟；英文化學(xué)名： (1E)-[2-[[6-(2-chlorophenoxy)-5-fluoro-4-pyrimydinyl]oxy]phenyl](5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)methanoneO-methyloxime，CAS登錄號：[361377-29-9] (E-體)，[193740-76-0] (E-體和Z-體的混合物)；是拜耳 1994年開發(fā)的甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑。
1、簡介
4.2 歐盟登記信息：Approved，2020年7月31日再評審。
4.3美國登記信息：EPA registration number: 400-480 ( 96.7 % technical) Chemtura。
氟嘧菌酯，英文通用名：Fluoxastrobin，中文化學(xué)名：(E)-{2-[6-(2-氯苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基氧]苯基}(56-二氫-142-二惡嗪-3-基)甲酮O-甲基肟；英文化學(xué)名：
(1E)-[2-[[6-(2-chlorophenoxy)-5-fluoro-4-pyrimydinyl]oxy]phenyl](5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)methanoneO-methyloxime，CAS登錄號：[361377-29-9]
(E-體)，[193740-76-0] (E-體和Z-體的混合物)；是拜耳 1994年開發(fā)的甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑。
2004年由拜耳上市。2005年，拜耳將氟嘧菌酯授權(quán)給愛利思達開發(fā)美國、加拿大和日本市場。愛利思達在2012年獲得拜耳氟嘧菌酯全球市場獨家授權(quán)，但拜耳保留了其種子處理劑及公司專利復(fù)配產(chǎn)品的開發(fā)和銷售權(quán)。愛利思達已成功開發(fā)了氟嘧菌酯的2個品牌產(chǎn)品Evito和Disarm，2014年，富美實從愛利思達獲得了Disarm在美國的獨家銷售權(quán)，用于草坪和觀賞植物。
在拜耳、愛利思達和富美實等公司的共同努力下，氟嘧菌酯現(xiàn)已在全球30多個國家的40多種作物上登記，防治100多種真菌病害，年銷售額突破2.00億美元，成為全球又一個重量級產(chǎn)品。
2、適用范圍
氟嘧菌酯防治譜很廣，可防治卵菌、子囊菌、半知菌和擔(dān)子菌等病原菌引起的病害。如卵菌綱病害中的腐霉病、晚疫病、霜霉病等；子囊菌病害中的白粉病、白霉病、菌核病等；半知菌病害中的褐斑病、大小斑病、灰斑病、炭疽病、尾孢菌屬等；擔(dān)子菌中的絲核菌、銹病等。應(yīng)用適期廣，無論在真菌侵染早期如孢子萌發(fā)、芽管生長以及侵入葉部，還是在菌絲生長期，都能提供非常好的保護和治療作用，但對孢子萌發(fā)和初期侵染最有效。適用于許多作物，其主要應(yīng)用作物包括：大麥、小麥、谷物、柑橘、咖啡、玉米、棉花、觀賞植物、花生、辣椒、馬鈴薯、大豆、草莓、煙草、番茄、草坪和蔬菜等。
3、作用機制/靶點信息
氟嘧菌酯同嘧菌酯及其他甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑一樣，氟嘧菌酯的作用機理也是線粒體呼吸抑制劑。通過結(jié)合于bc1復(fù)合物Ⅲ中細(xì)胞色素b的Qo位點，阻止bc1間的電子傳遞，從而通過阻止細(xì)胞所需能量（ATP）的產(chǎn)生而干擾真菌內(nèi)的能量循環(huán)，最終導(dǎo)致細(xì)胞死亡。其為內(nèi)吸性莖葉處理殺菌劑，具有保護和治療作用。噴灑到葉面后向頂傳導(dǎo)，抑制孢子萌發(fā)和菌絲生長。
4、登記信息
4.1 中國登記信息：
4.2 歐盟登記信息：Approved，2020年7月31日再評審。
4.3美國登記信息：EPA registration number: 400-480 ( 96.7 % technical) Chemtura。
5、專利信息
專利過期產(chǎn)品，相關(guān)專利信息略。
6、合成路線簡介
方法一（《武漢工程大學(xué)學(xué)報》，Vol 40, No.1, Feb. 2018）：
3，5- 二氯-4- 氟嘧啶與鄰氯苯酚反應(yīng)得到4- 氯-6-（2- 氯苯氧基）-5- 氟嘧啶，然后與中間體3-［1-（2- 羥基苯基）-1-（甲氧亞氨基）- 甲基］-5，6- 二氫-1，4，2- 二噁嗪（2）得到氟嘧菌酯。
方法二（《現(xiàn)代農(nóng)藥》，Vol.16, No.3, Jun. 2017）：
中間體3-［1-（2- 羥基苯基）-1-（甲氧亞氨基）- 甲基］-5，6- 二氫-1，4，2-
二噁嗪（2）與鄰氯苯酚反應(yīng)得到［2-（6- 氯-5- 氟嘧啶-4- 氧基）-苯基］-（5，6- 二氫-［1，4，2］- 二噁嗪-3-
基）甲酮O- 甲基肟，然后與3，5- 二氯-4- 氟嘧啶反應(yīng)得到目的產(chǎn)物氟嘧菌酯。
兩個中間體的合成路線如下：
7、原藥預(yù)分析及雜質(zhì)剖析
應(yīng)樣品提供方要求，不予公開，敬請見諒。
來源: BioGuide
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