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環(huán)丙蟲酰胺：作用機理新穎，化合物專利即將到期
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-梅蘭
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時間 :2024-09-18
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環(huán)丙蟲酰胺：作用機理新穎，化合物專利即將到期
環(huán)丙蟲酰胺是由日本石原產業(yè)株式會社研發(fā)的鄰甲酰氨基苯甲酰胺類殺蟲劑。它屬于酰胺類殺蟲劑，具有與氯蟲苯甲酰胺相似的化學結構和相同的殺蟲機理，但它并不作用于魚尼丁受體，而是作用于魚尼丁受體變構體。除了可以直接殺死靶標害蟲的幼蟲和成蟲外，環(huán)丙蟲酰胺還可抑制雌成蟲產卵。
1 基本信息
中文名稱：環(huán)丙蟲酰胺
其他名稱：環(huán)溴蟲酰胺
英文名稱：cyclaniliprole
CAS號：1031756-98-5
化學名稱：2′,3-二溴-4′-氯-1-(3-氯-2-吡啶基)-6′-{((1RS)-1-環(huán)丙基乙基)氨基甲?；鶀-1H-吡唑-5-甲酰苯胺
分子式：C21H17Br2Cl2N5O2
相對分子質量：602.11
結構式：
理化性質：純品為白色固體粉末，無味；蒸氣壓（25℃）：2.4×10-6 Pa；熔點：241～244℃，達到246℃左右即可分解；密度：1.6 g/mL；亨利常數（20℃）：9.5×10-8 atm m3/mol。在水中溶解度（20℃，mg/L）：0.12（pH 5）、0.10（pH 7）、0.18（pH 9），有機溶劑中的溶解度（20℃，g/L）：正庚烷0.0001、二甲苯0.2、1,2-二氯乙烷4.4、丙酮10、甲醇4、正辛醇1.5、乙酸乙酯3.6。正辛醇/水分配系數logKow=2.8（pH 5）、2.4（pH 7）、2.0（pH 9）；離解常數pKa=8.6。
毒性：低毒，原藥對大鼠急性經口毒性LD50＞2,000 mg/kg，急性經皮LD50＞2,000 mg/kg，急性吸入LC50 (4 h)＞4.62 mg/L；對皮膚無刺激性，對眼睛有輕微刺激性，對皮膚無致敏性。無致畸、致癌性、致突變性。此外，對魚類、溞類、藻類等水生生物及蜜蜂毒性較高，對鳥類、蚯蚓等生物毒性較低。
作用機理：它與氯蟲苯甲酰胺、溴氰蟲酰胺同屬于酰胺類殺蟲劑，但其作用于魚尼丁受體變構體。通過與線粒體膜內魚尼丁受體上的特定位點相結合，打開鈣離子通道，使細胞內的鈣離子持續(xù)釋放，并與肌漿中的基質蛋白結合，迅速引起靶標害蟲肌肉持續(xù)收縮和萎縮，表現出抽搐、麻痹、拒食，最終導致死亡。
2 登記情況
經中國農藥信息網查詢，環(huán)丙蟲酰胺目前在我國仍處于登記空白狀態(tài)。
國外登記情況：
（1）美國登記情況
（2）加拿大登記情況
（3）澳大利亞登記情況
（4）巴西登記情況
（5）日本登記情況
3 專利情況
環(huán)丙蟲酰胺目前仍屬于專利產品，其化合物專利預計2025年2月15日到期。中國專利：CN100519551C、CN101508692B，申請于2005年2月16日，發(fā)明名稱：鄰氨基苯甲酰胺類化合物、其制造方法及含有該類化合物的有害生物防除劑。
4 發(fā)展前景
環(huán)丙蟲酰胺作用機制新穎，可用于抗性害蟲治理，如其對抗性小菜蛾活性良好。而且環(huán)溴蟲酰胺具有胃毒、觸殺和內吸作用，通過攝食和皮膚滲透進入害蟲體內而表現出殺蟲活性。
環(huán)丙蟲酰胺混配性較好，除市場中已有的與氟啶蟲酰胺、啶蟲脒等混配產品外，其還可與雙丙環(huán)蟲酯、氟吡呋喃酮、茚蟲威、除蟲脲等有效成分進行混配。
環(huán)丙蟲酰胺于2005年發(fā)現，2017年上市。其2017年全球銷售額為0.12億美元，2018年全球銷售額為0.18億美元，2019年全球銷售額為0.22億美元。其化合物專利將于明年到期，感興趣的企業(yè)可以提前著手準備。
中國農藥新技術網
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