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       環(huán)丙蟲(chóng)酰胺是由日本石原產(chǎn)業(yè)株式會(huì)社研發(fā)的鄰甲酰氨基苯甲酰胺類(lèi)殺蟲(chóng)劑。它屬于酰胺類(lèi)殺蟲(chóng)劑，具有與氯蟲(chóng)苯甲酰胺相似的化學(xué)結(jié)構(gòu)和相同的殺蟲(chóng)機(jī)理，但它并不作用于魚(yú)尼丁受體，而是作用于魚(yú)尼丁受體變構(gòu)體。除了可以直接殺死靶標(biāo)害蟲(chóng)的幼蟲(chóng)和成蟲(chóng)外，環(huán)丙蟲(chóng)酰胺還可抑制雌成蟲(chóng)產(chǎn)卵。

1  基本信息

       中文名稱(chēng)：環(huán)丙蟲(chóng)酰胺

       其他名稱(chēng)：環(huán)溴蟲(chóng)酰胺

       英文名稱(chēng)：cyclaniliprole

       CAS號(hào)：1031756-98-5

       化學(xué)名稱(chēng)：2′,3-二溴-4′-氯-1-(3-氯-2-吡啶基)-6′-{((1RS)-1-環(huán)丙基乙基)氨基甲?；鶀-1H-吡唑-5-甲酰苯胺

       分子式：C₂₁H₁₇Br₂Cl₂N₅O₂

       相對(duì)分子質(zhì)量：602.11

       結(jié)構(gòu)式：

       理化性質(zhì)：純品為白色固體粉末，無(wú)味；蒸氣壓（25℃）：2.4×10^-6 Pa；熔點(diǎn)：241～244℃，達(dá)到246℃左右即可分解；密度：1.6 g/mL；亨利常數(shù)（20℃）：9.5×10^-8 atm m³/mol。在水中溶解度（20℃，mg/L）：0.12（pH 5）、0.10（pH 7）、0.18（pH 9），有機(jī)溶劑中的溶解度（20℃，g/L）：正庚烷0.0001、二甲苯0.2、1,2-二氯乙烷4.4、丙酮10、甲醇4、正辛醇1.5、乙酸乙酯3.6。正辛醇/水分配系數(shù)logK_ow=2.8（pH 5）、2.4（pH 7）、2.0（pH 9）；離解常數(shù)pK_a=8.6。

       毒性：低毒，原藥對(duì)大鼠急性經(jīng)口毒性LD₅₀＞2,000 mg/kg，急性經(jīng)皮LD₅₀＞2,000 mg/kg，急性吸入LC₅₀ (4 h)＞4.62 mg/L；對(duì)皮膚無(wú)刺激性，對(duì)眼睛有輕微刺激性，對(duì)皮膚無(wú)致敏性。無(wú)致畸、致癌性、致突變性。此外，對(duì)魚(yú)類(lèi)、溞類(lèi)、藻類(lèi)等水生生物及蜜蜂毒性較高，對(duì)鳥(niǎo)類(lèi)、蚯蚓等生物毒性較低。

       作用機(jī)理：它與氯蟲(chóng)苯甲酰胺、溴氰蟲(chóng)酰胺同屬于酰胺類(lèi)殺蟲(chóng)劑，但其作用于魚(yú)尼丁受體變構(gòu)體。通過(guò)與線粒體膜內(nèi)魚(yú)尼丁受體上的特定位點(diǎn)相結(jié)合，打開(kāi)鈣離子通道，使細(xì)胞內(nèi)的鈣離子持續(xù)釋放，并與肌漿中的基質(zhì)蛋白結(jié)合，迅速引起靶標(biāo)害蟲(chóng)肌肉持續(xù)收縮和萎縮，表現(xiàn)出抽搐、麻痹、拒食，最終導(dǎo)致死亡。

2  登記情況

       經(jīng)中國(guó)農(nóng)藥信息網(wǎng)查詢(xún)，環(huán)丙蟲(chóng)酰胺目前在我國(guó)仍處于登記空白狀態(tài)。

       國(guó)外登記情況：

       （1）美國(guó)登記情況

       （2）加拿大登記情況

       （3）澳大利亞登記情況

       （4）巴西登記情況

       （5）日本登記情況

3  專(zhuān)利情況

       環(huán)丙蟲(chóng)酰胺目前仍屬于專(zhuān)利產(chǎn)品，其化合物專(zhuān)利預(yù)計(jì)2025年2月15日到期。中國(guó)專(zhuān)利：CN100519551C、CN101508692B，申請(qǐng)于2005年2月16日，發(fā)明名稱(chēng)：鄰氨基苯甲酰胺類(lèi)化合物、其制造方法及含有該類(lèi)化合物的有害生物防除劑。 

4  發(fā)展前景

       環(huán)丙蟲(chóng)酰胺作用機(jī)制新穎，可用于抗性害蟲(chóng)治理，如其對(duì)抗性小菜蛾活性良好。而且環(huán)溴蟲(chóng)酰胺具有胃毒、觸殺和內(nèi)吸作用，通過(guò)攝食和皮膚滲透進(jìn)入害蟲(chóng)體內(nèi)而表現(xiàn)出殺蟲(chóng)活性。

       環(huán)丙蟲(chóng)酰胺混配性較好，除市場(chǎng)中已有的與氟啶蟲(chóng)酰胺、啶蟲(chóng)脒等混配產(chǎn)品外，其還可與雙丙環(huán)蟲(chóng)酯、氟吡呋喃酮、茚蟲(chóng)威、除蟲(chóng)脲等有效成分進(jìn)行混配。

       環(huán)丙蟲(chóng)酰胺于2005年發(fā)現(xiàn)，2017年上市。其2017年全球銷(xiāo)售額為0.12億美元，2018年全球銷(xiāo)售額為0.18億美元，2019年全球銷(xiāo)售額為0.22億美元。其化合物專(zhuān)利將于明年到期，感興趣的企業(yè)可以提前著手準(zhǔn)備。